27. októbra 2021
Nobelova cena

Nobelovu cenu získal objav asymetrickej organokatalýzy

Nobelovu cenu za chémiu si rozdelili Benjamin List a David MacMillan za objav asymetrickej organokatalýzy, čo je technika umožňujúca chemikom syntetizovať nové látky jednoduchšie a s menšími stratami.

Za mnohé výdobytky súčasnosti spohodlňujúce až zachraňujúce naše životy, ako lieky, hnojivá, čistiace prostriedky, potravinové aditíva, plasty, palivá a mnohé ďalšie vďačíme schopnosti chemikov cielene premieňať dostupné suroviny na želané produkty. Schválne, rozhliadnite sa okolo seba a porozmýšľajte, čo všetko by sme pred takými 200 rokmi nemali. A neodsudzujme prirýchlo produkty chemického priemyslu ‒ ľahké obaly a konzervačné látky zabraňujú stratám a plytvaniu, dezinfekcia a lieky zmenili ešte nedávno vážne choroby a zranenia na drobné nepríjemnosti.

Vyrábať nové chemikálie však nie je len tak. Počas chemických reakcií sa menia vstupné látky, tzv. reaktanty (R), na produkty reakcie (P), čiže reakciu možeme schematicky zapísať ako R → P (každé z písmen R a P môže predstavovať aj viacero molekúl naraz). Chemické reakcie prebiehajú rôzne, niektoré rýchlo, iné pomaly, niektoré začnú samé od seba, iné musíme naštartovať. Inokedy zase okrem želaného produktu môžu vzniknúť aj iné, vedľajšie, ktorých sa potom musíme zbaviť. Čiže typicky nestačí len tak zmiešať reaktanty a čakať.

Katalyzátory predstavujú jeden zo spôsobov urýchlenia a naštartovania reakcií, ktoré by samé o sebe prebehli len neochotne. Katalyzátor je látka, ktorá sa najskôr naviaže na reaktant, R + K → RK, čím vznikne nová molekula RK, ktorá sa rýchlo rozpadne na produkt a nezmenený katalyzátor, RK → P + K. Tieto dve reakcie sú spolu rýchlejšie ako pôvodná nekatalyzovaná reakcia R → P.

Katalyzátor je po reakcii pripravený naviazať ďalšiu molekulu reaktantu a pomôcť jej zmeniť sa na produkt. To je nakoniec definícia katalyzátora – látka, ktorá vstúpi do reakcie a následne z nej vystúpi bezo zmeny, pričom túto reakciu urýchli. Ak do reakcie vstupuje viacero reaktantov, katalyzátor ich môže priblížiť k sebe aj keď sa normálne odpudzujú alebo natočiť tak, aby sa spojili želaným spôsobom. Význam katalyzátorov v chémii ukazuje aj sedem predchádzajúcich Nobelových cien udelených za objavy súvisiace s katalýzou.

Organokatalýza. Zdroj Nobel prize outreach.
Organokatalýza. Zdroj Nobel prize outreach.

Katalyzátory môžu byť rôzne typy molekúl. Typickým príkladom sú kovy, ktoré sa často používajú v priemysle alebo aj v našich autách, kde premieňajú škodlivé produkty nedokonalého spaľovania na menej škodlivé plyny. Živé organizmy, ktoré tiež potrebujú syntetizovať užitočné látky, zase používajú tzv. enzýmy, teda obrovské organické molekuly, prakticky molekulové stroje, ktoré skladajú produkty podobne ako roboty v továrni. Enzýmy na svoju činnosť niekedy používajú atómy kovov, zatiaľ čo inokedy ide o čisto organické látky, teda molekuly obsahujúce iba atómy ľahkých prvkov ako uhlík, vodík, kyslík, dusík a ďalšie.

Nápadom tohtoročných laureátov bolo rozšíriť paletu katalyzátorov o malé organické molekuly. Ide v skutočnosti o jednoduchý nápad, ktorý vyzerá zrejmý, keď už je na svete. Pre Benjamina Lista išlo o zjednodušenie enzýmovej katalýzy: čo takto namiesto obrovského enzýmu zobrať len jeho malú časť, na ktorej priamo prebieha reakcia? David MacMillan zase hľadal lacnejšiu náhradu kovov, ktorá by mohla plávať v roztoku spolu s reaktantami a produktmi. Použitie malých organických molekúl na katalyzovanie chemických reakcií je to, čo sa skrýva za slovom organokatalýza, ktoré definoval práve David MacMillan.

Katalyzátory okrem urýchlenia chemických reakcií pomáhajú aj kontrolovať, aké produkty pri reakcií dostaneme. Tie isté reaktanty sa totiž súčasne môžu premienať na rôzne produkty, teda naraz prebiehajú reakcie R → P1,R → P2, ktoré vo výsledku dajú zmes produktov P1 a P2. Ak je len jeden z týchto produktov užitočný, zvyšný sme vyrobili zbytočne, vyplytvali sme reaktanty a pridali sme si prácu s oddeľovaním týchto produktov. Výberom vhodného katalyzátora môžeme selektívne uskutočnovať len jednu z týchto tzv. konkurenčných reakcií. Obzvlášť náročné je vybrať jeden z produktov vtedy, ak obsahujú tie isté atómy naviazané tým istým spôsobom a líšia sa len ich priestorovým usporiadaním tak, že sú vo vzťahu nestotožniteľných zrkadlových obrazov (ako pravá a ľavá ruka).

Tohtoroční laureáti ukázali, že organokatalýzu možno použiť aj v tomto prípade na selektívnu syntézu len jedného z produktov ‒ to je zase skryté v pojme asymetrická organokatalýza.

Vďaka práci Benjamina Lista a Davida MacMillana tak chemici majú k dispozícii nový nástroj umožňujúci presne, s menšími stratami a šetrnejšie k životnému prostrediu (žiadne kovy) vyrábať užitočné látky. Obom laureátom gratulujeme.

[Lukáš]

Pridaj komentár